019章 搞我隐私？
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兰杰上完小号，李子涵正好上完大号从坑里出来，两人在水池前洗手，兰杰问了句：“子涵，你每天放学了都会留在教室里自习，所以你周一到周五并没有报任何一个课外补习班？那么周末呢，你报了周末班吗？”
“兰杰，你怎么总爱搞我隐私？我报没报班关你什么事？”
“问问而已，关心你嘛，子涵你的心理防御性为什么这么高？”
“我没有时间一天到晚防御你，兰杰你不要自视甚高。”
“据我观察，子涵你一日三餐吃学校食堂，你几乎从来不在校外吃东西，你的工资是不是很低？对了，我还不知道你家住哪呢……行行行，不搞你隐私，今天的午饭我们去校外吃，我请。”
“不必了，我就喜欢吃学校食堂。”
上课铃声响起，兰杰、李子涵回到二三班教室。
“上课！”
“起立！”
“同学们好！”
“刘老师好！”
“勤劳，谦逊！”
“勇敢，奋进！”
“Good，坐下。”
刘化龙老师首先谈了谈他的教学计划：“这学期内我会讲完化学选修，下学期开学后，有兴趣的同学可以报名化学竞赛。除开国际班和文科班，我们羊中理科班每年有10%左右的学生通过四大学科竞赛获得顶级学府的保送offer，在高考之前买份保险，何乐不为？”
“当然了，决定90%学生命运的依旧是高考，我现在讲的化学课可能有点难度，在一定程度上超越了高考大纲。但从另一个维度考量，我以水木、燕大、中科大少年班的录取标准严格要求你们，就算你们考不上水木、燕大、中科大，也能轻松考取各种交大、理工大、工业大，道理都懂？”
“懂！”
“Good，讲道题先。这节课我只讲一道题，把这道题搞懂，同学们就能融会贯通。”
刘化龙掏出了一道祖传的化学题。
串联反应又称多米诺反应，即多步合成反应在一种合成操作中完成，无需额外的试剂或反应条件变化，中间体无需分离，随后转化为能量较低的物种。化合物I是许多药物的成分及具有生物活性的天然产物，具有降糖、抗癌、抗病毒、抗肿瘤、抗疟、抑制HIV-1活性等功能，其制备方法如下：
D→F→G→H（C22H17NO）→I（C28H21NO）
在这个串联反应中，原料D已知，D是三氟甲磺酸邻三甲硅基苯酚酯，结构简式已给出。
最终产物I和中间产物H的分子式也已给出，但因为存在同分异构体，所以并不清楚I、H的结构简式是怎样的。
从D到I的反应过程中，加入了一些化合物以促进串联反应的推进，这些化合物包括KF、18-crown-6、CH3CN、有机物E等等。
如果用异腈J取代E，则得到产物K。有机物E、J的结构简式已给出，K的分子式是C18H18NO。
综上所述，请同学们写出F、G、H、I、K的结构简式，并描述D→F、F→G、G→H、H→I的具体反应类型。
嘶嘶~
刘老师的这道祖传化学题，好复杂、好难搞、好腻害呀！
同学们紧锁眉头，一时半会儿理不清头绪。
“Good。”刘化龙微微一笑，他很满意同学们傻傻分不清楚的表情。
Good？
同学们并不Good，这题从何入手都不晓得，有什么可Good的？
Bad！
泰瑞薄！
奈特妹儿！
“这是道高考题，我出的。”刘化龙不经意间透露了一个惊天秘密。
同学们肃然起敬。
刘老师，高考出题委员会的大佬！
刘老师，大隐隐于羊中的绝世高手！
刘老师岂是池中物，风云际会便化龙！
嘶嘶嘶！
“确切的说，这是某年高考化学的备用压轴题，虽然这题从未出现在以前的高考试卷上，但不排除今后有可能出现。”
刘化龙既遗憾又充满期待，他接着说：“同学们千万不要被复杂的题面所迷惑，这题的中心思想只有一句话：在氟离子的作用下，三氟甲磺酸邻三甲硅基苯酚酯发生消除反应，是合成苯炔的典型方法。”
“熟不熟悉，亲不亲切？当然熟悉，当然亲切，苯炔、亲核加成、亲核取代、周环反应等基础知识，我在上个礼拜刚给你们讲过，新鲜美味，热一热就能吃。”
“18-冠-6作为钾离子的配位剂，可增强氟离子的亲核性。苯炔作为一个缺电子体系，易受醇、胺或其对应负离子的亲核进攻。亲核试剂E中，氨基为反应性最强的亲核位点，不难推断，两者发生亲核加成反应得到G。”
“那么问题来了，此处的中间体是两性离子G’，还是发生了质子转移后的产物G？”
刘化龙讲到这里，短暂停顿了一会儿。
兰杰脱口而出：“是G！”
刘化龙追问：“兰杰，请给我一个合理的解释。”
兰杰一边听课一边推演，I的结构简式他尚未推演出来，但他觉得G已经被他搞掂：“根据原子、分子结构的基本知识可知，质子转移的速率远大于酰基碳上的亲核取代反应，所以G发生酰基碳上的亲核取代反应得到H，同时也是苯环的芳香亲电取代反应。”
刘化龙点点头道：“Good，兰杰向来思路清晰、逻辑严谨、反应敏捷，他的这番正向解释没有问题，确实是G。我要补充说明的是逆向推演法，H的分子式是已知条件，对于有经验的同学而言，H的结构简式也是已知条件，H不仅含有富电子基团三级胺，同时含有……”
嘶嘶嘶嘶！
不少同学望向最后一排角落里的兰杰。
阿杰他的状态稳定，稳中有进，他在化学上的统治力不逊于物理、数学！
此时的兰杰正在埋头研究LUMO与HOMO，他对化学的理解越来越深刻，化学带来的乐趣越来越多，化学有资格被提拔为最顶级的工具。
“……所以I是烯丙基衍生物，由此可知，得到I的反应是烯反应。”刘化龙极有耐心的一步步讲解，深入浅出的一层层分析，他说：“苯炔的碳碳叁键中有一个π键由sp2轨道通过侧面微弱重叠形成，它比一般的烯烃和炔烃的π键弱的多。大家现在懂了吧，与烯烃和炔烃相比，苯炔的LUMO能量更低，更容易受到亲核攻击。”
“真相大白，我们作个小结，这题涉及的知识点如苯炔、亲核加成、亲核取代、周环反应虽然是基础知识，但综合在一起考察，考点难度呈指数上升。这种题型，我称之为‘基综难题’，它们单拎出来都是简单的基础知识，综合起来却又很难。
“同学们处理‘基综难题’时，可以采取迂回战术，先使用推箭头的方法对产物的结构进行合理猜测，然后将写出的化学机理合理化，再回过头来检查一开始的简单想法是否存在漏洞，哪一种化学历程更合理，从而作出修正，得到正确答案。”
“什么？基础知识没搞明白？这位同学你是在开玩笑吗？你第一天上我刘化龙的化学课？”
“这都高二下学期了，你还指望我跟你重讲一遍基础知识？你为何如此天真？想多了吧？”
“兰杰，你是学习委员，这位同学交给你了，你跟他沟通沟通。下课。”
下课铃声响起，刘老师离开教室。
兰杰勾了勾手指头：“黄宇航，请你过来一下。”
黄宇航同学唯唯诺诺入座兰杰的副座，他难为情的说：“杰哥，你也知道我底子薄、基础弱，和你们这些名正言顺的羊中在籍生相比，我学起来比较吃力。”
兰杰关切询问：“宇航你上次跟我提过，你的学籍在番薯区是吧？”
“嗯，在番薯区，我是土生土长的番薯仔。”
“从番薯区过来羊中挺远的，宇航你没有住校对不对？你每天挤地铁往返羊中和番薯区，会不会很辛苦？”
“我家在羊中附近有套房子，我骑车上下学，并不辛苦。”
“宇航你家的房子在哪个小区？”
“越山海岸。”
“哦，不远，骑车七八分钟，并且你们小区的治安良好、管理有序，那我也就放心了。宇航，你在这边学习、生活，习不习惯，适不适应？”
“谢谢杰哥关心，我生活上挺习惯的，学习上确实有点不适应，学习方面还请杰哥多多关照、适当帮扶。”
“行吧，我知道了，今天就沟通到这里，过几天去你家看看，了解一下实际情况。”
“欢迎欢迎，杰哥你可一定要来！”
黄宇航感受到了组织的温暖，重拾信心的他离开教室去吃午饭。
这时，李子涵扭头说了句：“为什么H和F难以发生Diels-Alder反应？”
兰杰颇为意外：“哟，涵子哥是在跟我说话？”
“别废话，快点告诉我原因。”
“惊不惊喜，意不意外，涵子哥居然主动问我化学题！”
“垃圾话真多。”李子涵站起身来，作势离去。
兰杰笑眯眯的拍拍副座课桌：“坐下。”
李子涵横移两步已至走道，丝毫没有乖乖就范的意思。
“李子涵，我让你坐下！”
“凶什么凶！”李子涵委屈巴巴的入座兰杰的副座。
兰杰柔声道：“午饭一起吃，去校外吃，我请。”
李子涵果断的摇摇头：“都说了我喜欢吃饭堂。”
“不给机会？”
“这……”
“我不够体面？”
“呵……”
“为难我阿杰？”
“哎……”
“午饭一起去校外吃？”
“哦……”
兰杰摊开他的草稿本，作出了他认为合理的解释：“如果经由Diels-Alder反应途径，则不可能产生MeOH。并且α，β-不饱和酮也是一个缺电子体系，所以和苯炔的Diels-Alder反应难以发生。这是我单方面的言论，最终结论以刘老师的解释为准。”
“哦，这样子的，你单方面的言论貌似靠谱。”李子涵恍然大悟，他的眼中闪烁电和光，他的胸口喷薄知识力量。
兰杰诚恳的说：“我们班终于诞生了一位能与我平等交流的兄弟，子涵，我很珍惜我俩的兄弟情谊，希望你也能珍惜。”
李子涵小声哔哔：“Diels-Alder反应这个知识点我又不是不懂，只不过是一下子没转过弯，别扯什么兄弟好汉的，谁跟你是兄弟？”
“嘿嘿嘿。”兰杰豪爽的大笑，这便与李子涵一同去往校外的粥粉小店。
两人吃了三十块钱，李子涵执意AA。
“兰杰，一码归一码，这顿饭不能让你请，AA吧，我支付我自己的这碗云吞面。”
“李子涵你是要搞事？”
“兰……”
“坐下，收起手机，双手放在背后，老实点！”
耿直的兰杰说了请人吃饭就一定会请，他把李子涵绑在椅子上，然后去柜台付了全款。
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“问问而已，关心你嘛，子涵你的心理防御性为什么这么高？”
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“据我观察，子涵你一日三餐吃学校食堂，你几乎从来不在校外吃东西，你的工资是不是很低？对了，我还不知道你家住哪呢……行行行，不搞你隐私，今天的午饭我们去校外吃，我请。”
“不必了，我就喜欢吃学校食堂。”
上课铃声响起，兰杰、李子涵回到二三班教室。
“上课！”
“起立！”
“同学们好！”
“刘老师好！”
“勤劳，谦逊！”
“勇敢，奋进！”
“Good，坐下。”
刘化龙老师首先谈了谈他的教学计划：“这学期内我会讲完化学选修，下学期开学后，有兴趣的同学可以报名化学竞赛。除开国际班和文科班，我们羊中理科班每年有10%左右的学生通过四大学科竞赛获得顶级学府的保送offer，在高考之前买份保险，何乐不为？”
“当然了，决定90%学生命运的依旧是高考，我现在讲的化学课可能有点难度，在一定程度上超越了高考大纲。但从另一个维度考量，我以水木、燕大、中科大少年班的录取标准严格要求你们，就算你们考不上水木、燕大、中科大，也能轻松考取各种交大、理工大、工业大，道理都懂？”
“懂！”
“Good，讲道题先。这节课我只讲一道题，把这道题搞懂，同学们就能融会贯通。”
刘化龙掏出了一道祖传的化学题。
串联反应又称多米诺反应，即多步合成反应在一种合成操作中完成，无需额外的试剂或反应条件变化，中间体无需分离，随后转化为能量较低的物种。化合物I是许多药物的成分及具有生物活性的天然产物，具有降糖、抗癌、抗病毒、抗肿瘤、抗疟、抑制HIV-1活性等功能，其制备方法如下：
D→F→G→H（C22H17NO）→I（C28H21NO）
在这个串联反应中，原料D已知，D是三氟甲磺酸邻三甲硅基苯酚酯，结构简式已给出。
最终产物I和中间产物H的分子式也已给出，但因为存在同分异构体，所以并不清楚I、H的结构简式是怎样的。
从D到I的反应过程中，加入了一些化合物以促进串联反应的推进，这些化合物包括KF、18-crown-6、CH3CN、有机物E等等。
如果用异腈J取代E，则得到产物K。有机物E、J的结构简式已给出，K的分子式是C18H18NO。
综上所述，请同学们写出F、G、H、I、K的结构简式，并描述D→F、F→G、G→H、H→I的具体反应类型。
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同学们紧锁眉头，一时半会儿理不清头绪。
“Good。”刘化龙微微一笑，他很满意同学们傻傻分不清楚的表情。
Good？
同学们并不Good，这题从何入手都不晓得，有什么可Good的？
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刘化龙既遗憾又充满期待，他接着说：“同学们千万不要被复杂的题面所迷惑，这题的中心思想只有一句话：在氟离子的作用下，三氟甲磺酸邻三甲硅基苯酚酯发生消除反应，是合成苯炔的典型方法。”
“熟不熟悉，亲不亲切？当然熟悉，当然亲切，苯炔、亲核加成、亲核取代、周环反应等基础知识，我在上个礼拜刚给你们讲过，新鲜美味，热一热就能吃。”
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刘化龙讲到这里，短暂停顿了一会儿。
兰杰脱口而出：“是G！”
刘化龙追问：“兰杰，请给我一个合理的解释。”
兰杰一边听课一边推演，I的结构简式他尚未推演出来，但他觉得G已经被他搞掂：“根据原子、分子结构的基本知识可知，质子转移的速率远大于酰基碳上的亲核取代反应，所以G发生酰基碳上的亲核取代反应得到H，同时也是苯环的芳香亲电取代反应。”
刘化龙点点头道：“Good，兰杰向来思路清晰、逻辑严谨、反应敏捷，他的这番正向解释没有问题，确实是G。我要补充说明的是逆向推演法，H的分子式是已知条件，对于有经验的同学而言，H的结构简式也是已知条件，H不仅含有富电子基团三级胺，同时含有……”
嘶嘶嘶嘶！
不少同学望向最后一排角落里的兰杰。
阿杰他的状态稳定，稳中有进，他在化学上的统治力不逊于物理、数学！
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“真相大白，我们作个小结，这题涉及的知识点如苯炔、亲核加成、亲核取代、周环反应虽然是基础知识，但综合在一起考察，考点难度呈指数上升。这种题型，我称之为‘基综难题’，它们单拎出来都是简单的基础知识，综合起来却又很难。
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“什么？基础知识没搞明白？这位同学你是在开玩笑吗？你第一天上我刘化龙的化学课？”
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“兰杰，你是学习委员，这位同学交给你了，你跟他沟通沟通。下课。”
下课铃声响起，刘老师离开教室。
兰杰勾了勾手指头：“黄宇航，请你过来一下。”
黄宇航同学唯唯诺诺入座兰杰的副座，他难为情的说：“杰哥，你也知道我底子薄、基础弱，和你们这些名正言顺的羊中在籍生相比，我学起来比较吃力。”
兰杰关切询问：“宇航你上次跟我提过，你的学籍在番薯区是吧？”
“嗯，在番薯区，我是土生土长的番薯仔。”
“从番薯区过来羊中挺远的，宇航你没有住校对不对？你每天挤地铁往返羊中和番薯区，会不会很辛苦？”
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“宇航你家的房子在哪个小区？”
“越山海岸。”
“哦，不远，骑车七八分钟，并且你们小区的治安良好、管理有序，那我也就放心了。宇航，你在这边学习、生活，习不习惯，适不适应？”
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“李子涵，我让你坐下！”
“凶什么凶！”李子涵委屈巴巴的入座兰杰的副座。
兰杰柔声道：“午饭一起吃，去校外吃，我请。”
李子涵果断的摇摇头：“都说了我喜欢吃饭堂。”
“不给机会？”
“这……”
“我不够体面？”
“呵……”
“为难我阿杰？”
“哎……”
“午饭一起去校外吃？”
“哦……”
兰杰摊开他的草稿本，作出了他认为合理的解释：“如果经由Diels-Alder反应途径，则不可能产生MeOH。并且α，β-不饱和酮也是一个缺电子体系，所以和苯炔的Diels-Alder反应难以发生。这是我单方面的言论，最终结论以刘老师的解释为准。”
“哦，这样子的，你单方面的言论貌似靠谱。”李子涵恍然大悟，他的眼中闪烁电和光，他的胸口喷薄知识力量。
兰杰诚恳的说：“我们班终于诞生了一位能与我平等交流的兄弟，子涵，我很珍惜我俩的兄弟情谊，希望你也能珍惜。”
李子涵小声哔哔：“Diels-Alder反应这个知识点我又不是不懂，只不过是一下子没转过弯，别扯什么兄弟好汉的，谁跟你是兄弟？”
“嘿嘿嘿。”兰杰豪爽的大笑，这便与李子涵一同去往校外的粥粉小店。
两人吃了三十块钱，李子涵执意AA。
“兰杰，一码归一码，这顿饭不能让你请，AA吧，我支付我自己的这碗云吞面。”
“李子涵你是要搞事？”
“兰……”
“坐下，收起手机，双手放在背后，老实点！”
耿直的兰杰说了请人吃饭就一定会请，他把李子涵绑在椅子上，然后去柜台付了全款。
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